Сейчас осень сами понимаете,лучше изнутри утеплять.Например для меня нет никакой разницы когда делать подшивку,я в этом ни вижу никакой проблемы,главное делать все аккуратно.А в Вашем случае лучше состыковать кровельщиков и фасадчиков, и послушать их предложения.
Ну и потом поделитесь пожалуйста их аргументами,потом обсудим,а чуть не забыл- Вам что сначала хочется сделать?